(小标)判断来的成功轨迹 “一个人的轨迹就是每个决策的连续。”
在沈南鹏看来，判断无处不在，而他把自己的成功，归结为选择的正确。“中国既不缺聪明的人，也不缺勤奋的人，而你判断对了，早领悟早进入这个行业，再多些努力，幸运之神总有一天会找到你。”
由上海交大升入哥伦比亚大学数学系后，沈南鹏越来越意识到，数学并不适合自己，同学们开玩笑说，华尔街“门槛低”的同时，沈南鹏也开始认真考虑起这位朋友给自己的建议，“进华尔街。”
这时候的沈南鹏，从来没有看过一张《华尔街日报》，这对一般的美国人来说是不可想象的。美国人从小就在资本市场里长大，可能15、16岁就炒过股票，20岁就自己开过公司。而像沈南鹏这个时代的中国留学生大多没有什么商务经验。
“我可以选择逃避，既然华尔街这么势利，那我可以不进商学院，不融入这个文化，就干自己的数理研究。还有一种选择，既然我看到有这样一种生存方式，可以把我的优势用起来，而且我可以走得更好，那么我就去学习、去适应。”沈南鹏最终选择转入了耶鲁大学商学院，毕业后进入花旗银行投资银行部。
1994年，沈南鹏来到香港，代表美国第三大证券公司雷曼兄弟公司，负责在中国的项目，其后，随着沈南鹏升任德意志银行之投资银行部最年轻的董事，成为其全球资本市场中国部主管，又一个疑问产生了，“投资银行有同质化的问题，今天财政部要来发债，美林可以，高盛可以、德意志银行也可以，有区别吗？我能不能做一些别人不能做的东西？”1997年，以德意志银行做为牵头银行为中国在欧洲发行五亿马克的债券，是沈南鹏引以为豪的一单成绩。
1999年，沈南鹏和梁建章、季琦等人共同出资200万元人民币创建携程网，在谈到当时的想法时，沈南鹏承认，“除了要实现个人理想，我觉得创业的风险是可以控制的，回来想要在投资银行中找到工作，随时还是回来的。”——估计当时曾任ORACLE中国技术总监的梁建章也是同样的想法。由创业带来的一切变化，沈南鹏认为都在情理之中，“比如说，肯定要做好准备，一两年之内坐飞机再不能坐商务舱了。”
2005年，在携程发展步入稳定之后，“携程之父”的沈南鹏与梁建章先后退居幕后，2005年9月，沈南鹏再度受到“投资”的诱惑，与张帆共同创始了红杉中国基金，首期基金为2亿美金。
“投资银行可能是有点浮的工作，给企业做完融资后就可能没联系了，而风险投资会一直伴随着企业的成长，被称为是创业者背后的创业者。”——而与当初刚进投资银行时相比，现在的沈南鹏已经积累了极为宝贵的人脉资源。
(小标)教育的精髓 “就是让人学会如何选择。”
在沈南鹏香港中环的办公桌上，放着他和六岁半女儿的照片，而沈南鹏最大的一个愿望，就是希望女儿长大后，可以对她说：“虽然爸爸不再担任公司的职务，但有些和你生活息息相关的公司，我曾经是它的创始人之一或投资人，比如携程、如家……”
虽然有这样的理想，不过对自己的两个女儿，沈南鹏则希望她们能够寻找到快乐就好，不必再像自己这样“能竞争”。这也是沈南鹏选择把家安在香港的一个原因。
此外，住在香港，沈南鹏自认为选择了一种比较“出世”的方式，希望在香港能与内地的那种“火热”的创业氛围保持一定的距离。
一次，沈南鹏作为女儿学校的校董参加晚餐会，邻座恰好也是非常成功的投资银行家，怡富基金(Jardine Fleming)的总裁，其父曾经是香港TVB的创始人，沈南鹏问：“您认为教育对人最大的影响是什么？”
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