进入富豪榜双星娱乐集团无疑是奥尔森姐妹事业发展的强有力的后盾。有了这样一个平台和支柱,姐妹俩的事业之路越走越宽。具有远见的索恩发现,8到12岁的这个少年群体一直被好莱坞所忽略,这群人的特点是看动画片年龄显得偏大,看青春期电影又年龄太小。他建议奥尔森姐妹针对这群小观众自己制作录像。结果市场反响很好。
从1995年到2001年,双星娱乐集团连续每年平均推出4套不同主题的录像带。很明显,这是索恩的高明之处,这样做的结果是把明星形象、享受生活和产品促销有效结果起来,起到一石三鸟的作用。据统计,奥尔森姐妹的这些音像制品创造了5亿美元的惊人收入。
同时,双星娱乐集团还尝试去做一切好莱坞制片人不愿尝试的事情。除了录像作品,奥尔森姐妹还尝试推出CD唱片,同样在青少年群体中有着良好的市场反馈,购买力呈增长趋势。几年间,双星娱乐集团共推出52种娱乐产品,其中包括时尚和生活方式方面产品,比如服装、香水、化妆品、洗发液、书籍和室内陈设品。每年奥尔森姐妹名下出品3000万销量的音像制品和4000万册销量的书籍。1999年,奥尔森姐妹的品牌价值已经超过3000万美元。游戏开发商还抓住这一有利时机,利用姐妹俩的形象开发新的游戏并推向市场。2000年,双星娱乐集团推出了杂志系列,年仅14岁的她们即拥有了自己属下的杂志。
不过这还不是最惊人的成绩,2001年,双星娱乐与沃尔玛达成协约,姐妹俩取得了在全美最大零售商家沃尔玛连锁店的服装专营权。合作内容包括:推出一系列以奥尔森姐妹名字为商标的青少年及儿童服饰和食品,以及一些生活用品。姐妹俩借机又自创了凯特和阿什莉化妆品品牌。同时在产品行销策略上,奥尔森姐妹采取用平价的策略,慢慢渗透、契合到美国大众的生活当中。她们还大胆打破了传统童装的风格和审美格调的束缚,推崇色彩艳丽和比较花哨的风格,使一直显得过于朴素的童装,变得清新而醒目,很受美国儿童及家长们的欢迎和喜爱。销售额一路飙升,创下一年10亿美元的销售佳绩。
奥尔森姐妹又把眼光瞄准了国外。早在1999年一部《Passport to Paris》让奥尔森姐妹在欧洲留名。当时姐妹俩已贵为好莱坞的大明星,那时她们就已及时把目光投向欧洲和日本市场。2002年,双星娱乐的全球业务净赢利总额达9.7亿美元。不久,美国《人物》杂志将奥尔森姐妹作为封面人物刊出,称她们是"最富裕的孩子"。但是姐妹俩对《人物》杂志的渲染与恭维并不感冒,姐姐阿什莉说"我们不喜欢把我们和那些继承遗产的孩子相比,我们的财富是我们辛辛苦苦、踏踏实实赚来的,每一份收获都是我们付出的结果",而妹妹凯特则说"要知道我们已经工作了16年"。同年,她们还登上了福布斯最高收入体育娱乐名人榜。2003年她们又入围了《福布斯》"世界最富有的百位女性"排行榜。
在奥尔森姐妹不断努力下,她们的演艺事业与商业经营一直处在良性发展中,到2004年,姐妹俩已出版了40多张影碟,销量达3000万张;6张音乐专辑,销量1500万张;相关书籍发行2900万本,双星集团总资产已达10亿美元。玛丽·凯特和阿什莉各自拥有1.5亿美元的财富控制权。2004年《Fortune》杂志公布年龄在40岁以下的40位美国年轻富翁年度排行榜,奥尔森姐妹在娱乐圈榜单上留名,气势直逼布兰妮、珍妮佛·洛佩兹、茱莉亚·罗伯茨。
好莱坞的记者称她们是好莱坞最有影响力的100名女性当中的两位。面对记者的美溢之词,凯特笑着反问:"记者是怎么感觉到我们的影响力的呢?"而文静的阿什莉说"当我们能为自己的娱乐集团做些实事情时,我才感觉到我们的力量,但是一回到家里情况就不一样了。"在成长中变化着俗语说女大十八变,越变越好看。
2004年的6月13号,是奥尔森姐妹18岁的生日。一份提前而至的生日礼物,悄悄提醒着关注这对姐妹的人一个重要时刻的到来。2004年4月30日,美国《人物》杂志2004年"50名全世界最漂亮人物"排行榜特别专辑刊出,奥尔森姐妹入选。这份排行榜在提醒着人们,姐妹俩不再是《全家欢》里那对俏皮可爱的小宝贝,如今已出落得魅力逼人。在同一天,这对孪生姐妹的名字也永远地留在了好莱坞的星光大道上。5月7日,由这对孪生姐妹主演的电影《纽约时刻》在美国公映,这是由双星娱乐集团自己投资拍摄的,姐妹俩身兼制片人和主演。
6月13日奥尔森姐妹生日那天,"奥尔森双胞胎倒计时"网站的两位主持人还特地在拉斯维加斯为她们举办了生日晚会,以示庆贺和纪念。在此之前,这个网站一直在计算着这对双胞胎姐妹的成长过程。倒计时活动从姐妹俩15岁时就开始了,持续了3年,可见奥尔森姐妹深厚的观众基础。18岁,不仅宣告姐妹俩进入成年,走进一个新的生命阶段,同时,她们正式出任双星娱乐集团的总裁,而这个职位已经足足等待了姐妹俩11年。从此,一对可爱宝贝蜕变一对迷人美少女,同时,一对美丽的童星摇身一变为集团总裁。